这首《长亭怨慢》以细腻的情感描绘了主人公面对离别与时光流逝的哀愁。开篇“正惆怅、绿迷烟树”，以绿树迷蒙的景象渲染出一种淡淡的忧郁氛围，暗示着主人公内心的纷扰和迷茫。接着，“梦隔红楼，暗愁如许”进一步深化了这种情感，将主人公的思绪拉回往昔，通过梦境与现实的对比，凸显出对过去美好时光的怀念与如今孤独处境的无奈。
“燕子衔花，此时春满画桥路”一句，以生机勃勃的春景反衬出人物内心的寂寥，燕子的忙碌与人的静默形成鲜明对比，更增加了孤独感。紧接着，“旧游难续，还只恐、流莺去”表达了对时光易逝、美好不再的深深忧虑，流莺的离去象征着美好事物的消逝，让人不禁心生感慨。
“独自立苍苔，记那日、弓鞋同步”描绘了主人公独自站立的情景，通过回忆与友人并肩而行的往事，进一步强化了孤独与怀念的情绪。接下来，“延伫。怨东风易老，两地锦笺慵赋”则表达了对时光飞逝、两地相思的哀怨，锦笺慵赋暗示了主人公因情感沉重而难以表达的心情。
“恹恹意绪。但镜里、恨添眉宇”继续深入情感的描绘，通过镜子映照出的愁容，形象地展现了主人公内心的痛苦与挣扎。最后，“闭闲门、暗数韶光，枉过了、几番晴雨”表达了对时间流逝的无奈与惋惜，韶光暗数暗示了对美好时光的追忆与珍惜。结尾“又满院浓荫，生怕蝶来都误”以自然界的景象收尾，既是对当前环境的描述，也隐含了对未来可能遭遇的变故的担忧，整个作品在情感上层层递进，细腻而深刻。
