这首诗描绘了诗人与友人在秋夜小聚的情景，通过饮酒高歌，回忆往昔，表达了对时光流逝的感慨和对历史人物的追思。首句“雨馀官署动新凉”描绘了雨后的清冷氛围，为聚会营造了静谧的背景。接着，“纵饮高呼自酒狂”则展现了聚会时的豪放与畅快，饮酒作乐，高声谈笑，释放了内心的喜悦与自由。
“忽忆昔年歌转啸，相怜此夜慨当慷”两句，诗人突然回想起过去相聚的时光，感慨万千，对当前的相聚充满了深情与感慨。接下来，“愁听魏武乌三匝，惊见燕京雁几行”运用典故，以曹操的乌鸦绕树三匝和大雁南飞的景象，象征着历史的变迁和个人命运的无常，表达了对历史英雄的敬仰和对个人命运的深沉思考。
最后，“尽醉不须悲去日，乾坤万古总苍茫”则是诗人对人生的豁达态度，劝慰自己不必因过去的时光而悲伤，因为天地间的一切都是如此广阔而深远，充满了未知与可能。整首诗情感丰富，既有对友情的珍惜，也有对历史的反思，以及对人生哲理的深刻领悟，展现了诗人深厚的情感世界和独特的审美视角。
