这首诗描绘了诗人与友人一同攀登飞来寺的情景，表达了对自然美景的赞叹和对历史变迁的感慨。首联“相携直上自吾徒，五月层阴暑欲徂”描绘了登山的过程，五月的山中云雾缭绕，暑气渐消，一行人携手而上，颇有诗意。颔联“指顾星辰如可摘，参差云树尽堪图”则展现了诗人登高望远的壮志豪情，仿佛伸手可触星辰，眼前的云树也成了画卷的一部分，充满了浪漫主义色彩。
颈联“为园韦氏今蒿藋，好住孙郎事有无”转而抒发了对历史人物的怀念与感慨。韦氏曾在此建园，如今已成荒草，孙郎的故事是否真实存在，都成了未知之谜，流露出一种历史沧桑感。尾联“阅历不须重感慨，浊醪应解杖头酤”则是诗人对人生经历的豁达态度，认为不必过分感慨过往，一杯浊酒足以化解心中的愁绪，体现了诗人洒脱的生活哲学。
整体而言，这首诗通过登山这一行为，巧妙地融入了自然景观的描绘、历史人物的追忆以及个人情感的抒发，展现了明代文人的审美情趣和生活态度。
