这首诗描绘了诗人送别友人前往金陵时的复杂心情与对未来的期待。首联“凉风一棹送君初，秋雨荒溪草树疏”以自然景象开篇，凉风轻拂，舟行水上，秋雨绵绵，荒溪边草木稀疏，营造出一种离别的凄清氛围。颔联“十载丹阳旧游地，数封灯下故人书”转而回忆起与友人在丹阳的旧日时光，以及分别后通过书信维系友情，表达了深厚的友谊和对往昔岁月的怀念。
颈联“已看有志能投笔，岂谓无门可曳裾”则流露出对友人前程的期许与担忧。友人有远大抱负，却似乎在仕途上遭遇了阻碍，表达了对友人处境的关切与无奈。尾联“后日天边见鸿雁，凭将消息报何如”寄托了对未来的希望，想象着友人离开后，自己会在何时何地收到友人的消息，表达了对友人安危的牵挂和对重逢的期待。
整体而言，这首诗情感丰富，既有离别的伤感，也有对友情的珍视，还有对友人未来的关切与祝福，展现了深厚的人情味和对友情的深刻理解。
