此挽联以沉痛之情感，悼念万启畇先生。上联“三尺好头衔，执简无缘，报国空怀万言疏”中，“三尺好头衔”暗示其在社会或官场中的地位与名声，却因缘际会未得施展，抱憾未能为国效力，心中满溢对国家的深情厚意。“执简无缘”则表达了未能执掌简牍文书，实现其治国理政之志向的遗憾。“报国空怀万言疏”则进一步强调了其内心深处对国家的忠诚与奉献精神，虽未能以实际行动报效国家，但心中始终怀揣着为国献策的宏愿。
下联“一家大手笔，修文有命，奉亲先赴九重泉”则转向家庭与亲情的层面。通过“一家大手笔”这一形象的比喻，赞扬了万启畇在文学创作上的才华与成就，同时也暗示了他在家庭中的重要角色和影响力。“修文有命”则表达了对他在文学道路上有所成就的肯定，以及对其命运安排的认可。“奉亲先赴九重泉”则以哀婉之语，描述了他先于亲人离世的情景，表达了对失去这位杰出人物的深切哀悼之情，同时流露出对未能尽孝的遗憾与自责。
整体而言，此挽联不仅展现了对万启畇个人才华与品德的高度评价，也深刻地表达了对其早逝的惋惜与哀思，以及对家庭与国家双重责任的感慨。
