这首挽联表达的是对故人的深切怀念与惋惜之情。上联“汉上别汝百八有奇”描绘了与友人在汉水边分别的情景，其中“百八有奇”可能是指时间的久远，或是对离别次数的强调，流露出深厚的情感。下联“奈官守何，欲再见其奚自”则表达了因官职束缚无法重逢的无奈与遗憾，“奈”字蕴含了对现实局限的无力感。
接着，“日者谓我五六当死，仅期年耳，胡不俟而先归”部分，通过引用他人预言自己将不久于人世，以及实际仅过了一年便去世的事实，进一步强化了对逝去生命的感慨和对未能实现重聚的遗憾。这里不仅体现了对生命的无常和脆弱的认识，也暗含了对命运安排的无奈接受。
整体而言，此挽联以简洁的语言，深刻地表达了对逝去友人的怀念、对生命短暂的感慨以及对未能实现愿望的遗憾，情感真挚，富有哲理意味。
