这首联语巧妙地将自然景物与历史哲思融合，展现了胜棋楼的独特魅力和深邃意境。
上联“笠屐此重来，风月依然，鱼娃学打花边桨”描绘了一幅古朴而生动的画面。笠和屐是古代行人的装束，暗示着时间的流转和人物的更迭。风月依然，意味着尽管人事已非，但自然美景依旧如故，给人以永恒不变的慰藉。鱼娃学打花边桨，通过孩子们在水边学划船的情景，不仅增添了生活气息，也隐喻了技艺的传承与延续。
下联“古今同一局，湖山再造，国手能生劫后棋”则进一步深化了主题。古今同一局，意味着无论时代如何变迁，人类面对的挑战和选择总是相似的，体现了对历史的反思和对未来的展望。湖山再造，既是对自然景观的赞美，也是对胜棋楼所在环境的描述，暗示了经过岁月洗礼，这里依然保持着其独特的风貌。国手能生劫后棋，这里的“国手”比喻高手或大师，而“生劫后棋”则寓意在困境或逆境中仍能展现出高超的技艺或智慧，强调了在困难面前不屈不挠的精神。
整体而言，这副对联通过自然景象和历史典故的巧妙结合，表达了对美好事物恒久不变的向往，以及在变化中寻求稳定与和谐的哲学思考。
