这首诗描绘了诗人对友人离别的感慨与期待。首句“五马何时发”，以“五马”象征友人的出行，表达了对友人离去时间的关切和期盼。接着，“聊逢胜日留”则透露出在美好时光里相聚的短暂与珍惜。
“天晴占鼓角，地湿谨衣裘”两句，通过自然景象的变化，暗示了时节更替，同时也隐含着对友人旅途安全的关心与祝福。天晴时，可以听到远处传来的鼓角声，而地面湿润时，则需谨慎穿着衣物，以免受寒或不适。
“愿试匡时画，归余理钓舟”表达了诗人对友人抱有厚望，希望他能施展才华，为社会做出贡献；同时，也流露出对友人归来的期待，想象着友人归来后，自己将过上悠闲垂钓的生活，寓含着对友情的珍视与对宁静生活的向往。
最后，“浮云浩今古，别地望神州”两句，以“浮云”比喻世事变幻无常，表达了对友人离去的不舍与对未来的不确定性。同时，“别地望神州”则寄托了对友人旅途平安的祝愿，以及对祖国大地的深情眷恋。
整体而言，这首诗情感真挚，既表达了对友人离去的依依惜别之情，又蕴含了对友人前程的美好祝愿，以及对未来生活的淡泊与期待，展现了深厚的人情味与哲思。
