这首诗描绘了一幅石湖亭子的落寞景象，与往昔的热闹风光形成鲜明对比。"望湖亭子凄然"，四字简洁地传达出诗人对眼前凄清景色的感受，透露出一种物是人非的哀愁。"不似当年风景"进一步强调了今昔变迁，暗示着时光流逝和人事沧桑。
"画船空载梅花"，画面生动，昔日或许有欢声笑语、佳人美景的画面如今只剩下空荡荡的画船，承载着梅花，却无人欣赏其幽香和疏影。这句寓言式地表达了诗人内心的孤独和失落，以及对过去美好时光的怀念。
整体来看，虞堪的《石湖旧苑》通过寥寥数语，勾勒出一个由繁华转为寂寥的场景，情感深沉，意境深远，展现了明朝文人士大夫对于世事无常的感慨。
