这首诗描绘了一幅宏大而略带孤寂的水上画面。"长帆百幅余"展现了船只的壮观规模，帆的数量众多，暗示了航行的浩荡与力量。"大舸夹双橹"进一步强调了船的体积和驾驭的技巧，双橹并举，显示出船夫们的熟练操作。
然而，诗的后两句转向了情感的表达。"回头欻不见"，诗人可能在描述船行迅速，一回头间，熟悉的景物或亲人已经消失在视线之外，流露出淡淡的离别之感和对远方的思念。"侬心苦复苦"则直接抒发了内心的痛苦，这种苦涩可能是对离别的不舍，也可能是对未知旅途的忧虑。
整体来看，这是一首以景寓情的诗，通过描绘船只的壮观景象和诗人的情感变化，传达出一种孤独与期待交织的意境。蒋山卿作为明代诗人，他的作品往往情感真挚，这首《乌夜啼五首》(其四)也不例外。
