这首《百字令·晚秋湖上》描绘了一幅晚秋时节湖上的凄美景象，充满了淡淡的哀愁与回忆的韵味。
开篇“当初湖上”，诗人回忆起往昔在湖畔的美好时光，春风和煦，载酒行吟，兰楫轻摇，一派生机勃勃的景象。接着，“一棹水云空阔里，随意狂歌散发”两句，生动地展现了诗人自由自在、豪情满怀的状态，仿佛置身于广阔无垠的天地间，随心所欲地放声歌唱，散发飘扬。
“就柳停舟，寻梅选梦，衣浣孤山雪”三句，进一步描绘了诗人与自然和谐共处的画面，他或倚柳而坐，或寻梅而眠，衣物上沾染着孤山之雪的痕迹，这一切都显得那么宁静而美好。然而，随着时间的流逝，“十年而后，剩游多半消歇”，昔日的欢愉与热闹已不复存在，留下的只是零星的回忆与渐行渐远的足迹。
“如今重到湖干，荒寒台榭，杨柳风吹折”几句，将画面转向了眼前的现实。湖边的台榭荒凉破败，杨柳被风吹得枝条折断，一片萧瑟之景，与前文形成鲜明对比，暗示了时光的无情与世事的变迁。
“吹笛双鬟人去矣，闲了半湖烟月”则通过“吹笛双鬟”的消失，表达了对美好时光逝去的感慨，同时也暗示了诗人内心的孤独与寂寞。湖面上的烟月，原本是如此迷人，如今却因无人欣赏而显得有些寂寥。
最后，“冷露凄猿，荒云葬鹤，风走虚廊叶”几句，以冷露、凄猿、荒云、葬鹤、风中的落叶等意象，渲染出一种悲凉与哀伤的氛围，进一步加深了读者对诗人内心情感的理解。而“伤心谁问，寒蛩除是能说”则以寒蛩（蟋蟀）的鸣叫作为回应，似乎在为诗人的心事寻找共鸣，表达了一种无人理解的孤独与悲哀。
整首词通过对晚秋湖上景色的细腻描绘，以及对过往美好时光的深情回忆，展现了诗人对时间流逝、人事变迁的感慨，以及对孤独与寂寞的深刻体验，情感真挚，意境深远。
