这首诗描绘了诗人与友人深夜交谈的情景，充满了离别与思念的情感。"未尽今宵意"表达了对当前相聚时光的深深留恋，而"难为千里心"则暗示了分别后对远方友人的牵挂。"残莺啼短烛"以凄清的鸟鸣和微弱的烛光映照出夜晚的孤独，"细雨滴离襟"则通过雨声进一步渲染离别的伤感。
"旧话怜当日"回忆起过去的美好时光，而"新愁起夕吟"则预示着新的愁绪在夜晚的吟唱中滋生。最后两句"白门何处院，笠影动城阴"以景结情，想象朋友所在之地，那里的笠影在城阴下摇曳，象征着诗人对友人的无尽思念。
整体来看，这是一首表达深厚友情与离别之苦的明代小诗，情感真挚，意境深远。
