这首诗描绘了一幅静谧而略带忧郁的山水画卷。诗人通过筼筜谷底的回忆，将读者带入了一个风雨交加、空山寂寥的夜晚。山谷中，秋意正浓，自然界的声响与内心的思绪交织在一起，营造出一种深沉的氛围。
“筼筜谷底记曾游”，开篇即点明了地点和过往的经历，暗示了诗人对这片山谷的深厚情感。接着，“风雨空山夜半秋”一句，通过风雨、空山和秋夜这三个元素，构建了一个充满自然韵律的画面，同时也暗含了时间的流逝和季节的更迭。
“有约佳人终不到”，这一句转折，引入了情感层面的思考。诗人似乎在等待一位佳人的到来，但最终却未能如愿。这不仅反映了诗人内心的失落与遗憾，也让人联想到人生中种种未竟之事和错过的机会。
“天寒翠袖不胜愁”，最后两句，诗人将情感推向高潮。在寒冷的夜晚，翠绿的衣袖似乎承载着无法言说的愁绪。这里的“翠袖”既是实指，也可能象征着那位未曾见面的佳人，或是诗人内心深处的情感寄托。整首诗通过细腻的笔触，展现了诗人面对自然与情感世界的复杂心情，引人深思。
