这首清代词人吴绮的《醉花阴·孙楚酒楼》描绘了一幅湖海楼阁的孤独景象，以及词人在此处的豪放与落寞交织的情感。首句“湖海楼高何处有”，以设问开篇，引发读者对远方楼阁的遐想，暗示了词人的游子情怀和对往昔繁华的追忆。
“吊古空搔首”表达了词人凭吊历史，独自抚今追昔的寂寥，通过“空搔首”的动作，传达出内心的无奈与哀愁。“才子最无聊，侧帽狂歌，吸尽黄金斗”三句，刻画了一个才华横溢但内心苦闷的才子形象，他借酒浇愁，狂放不羁，似乎在寻求片刻的解脱。
“吾侪落魄知非偶”进一步揭示了词人的落魄境遇，他意识到自己的际遇并非偶然，而是命运使然。“莫空衔杯口”一句，劝诫自己不要徒然饮酒，暗示了词人对生活的深深感慨和对未来的迷茫。
最后，“拍断玉栏杆，潦倒乾坤，何处能忘酒”这三句，词人情绪激昂，拍打着栏杆，感叹世事沧桑，即使身处困境，也无法摆脱酒的慰藉，流露出一种深沉的忧郁和对现实的无力感。
整体来看，这首词情感丰富，既有才子的豪放，又有失意者的落寞，通过湖海楼的背景和饮酒的场景，展现了词人复杂的心境，具有较高的艺术感染力。
