这首诗描绘了诗人于秋夜雨中，独坐窗前，思绪万千的情景。首句“耿耿不成寐，空城寒漏迟”渲染出一种孤寂与寒冷的氛围，诗人难以入眠，时间仿佛在寂静的空城中缓慢流淌。接着，“那堪闻雨夜，政是忆君时”，进一步深化了情感，雨夜的凄凉与思念交织在一起，更加深了对远方友人的怀念。
“檐溜时惊梦，虫声暗助悲”两句，通过自然界的细小声音，如屋檐滴水和虫鸣，巧妙地映衬出诗人内心的哀愁与孤独。这些声音不仅打断了诗人的梦境，也无声地加重了其悲伤的情绪。
最后，“何当同剪烛，重与话相思”表达了诗人渴望与友人相聚，共诉衷肠的愿望。这种愿望充满了对友情的珍视和对相聚时刻的期待，同时也流露出对当前孤独状态的无奈与渴望改变的强烈愿望。
整体而言，这首诗以细腻的情感描写和生动的自然景象相结合，展现了诗人深夜独处时复杂而深刻的心境，以及对友情的深切怀念和向往。
