这首词描绘了一幅深夜思恋情深的画面。"良宵无奈负情天"，开篇即传达出主人公对美好夜晚与无情命运的无奈感，暗示了情感的波折。"恹恹里，懒凭阑"，通过描绘人物慵懒无力倚栏的形象，进一步渲染了内心的愁绪。
"姮娥未解相思月"，将月神嫦娥引入，借其不解人间相思之情，暗示主人公的孤独和对团圆的渴望。"到别离时，甚常缺，许常圆"，月亮的盈亏变化象征着人事的聚散无常，更增添了主人公的离愁别绪。
"独系罗裙心束寸"，细致描绘了女子独自系裙的动作，表达了她内心深处的思念和对爱情的执着。"萦昨梦，绕灯前"，梦境与现实交织，灯光下回忆往昔，更显孤寂。
"鸳鸯引水田田叶，破了萍钱"，以鸳鸯戏水和荷叶的比喻，寓言了主人公对幸福生活的向往和现实中难以实现的期盼。"恁怀绿草，有红莲"，最后两句以绿草红莲的美景作结，反衬出主人公内心的落寞，寓意美好的愿望与现实的差距。
整体来看，吴湖帆的这首《系裙腰》以细腻的情感描绘和生动的意象，展现了主人公在离别后的深深相思和生活中的无奈，具有浓郁的个人情感色彩。
