这首诗描绘了诗人与宾客在重阳节登临余杭孤山的情景，通过自然景色和人物活动，展现了诗人豁达洒脱的胸襟以及对自由生活的向往。
首联“好风吹我上层峦，吴越江山画里看”，以清风为引子，将读者带入一个如画般的江南山水之中，仿佛置身于吴越大地的壮丽风光之中，感受着自然界的清新与宁静。
颔联“独步青云酬夙志，群来白雁送新寒”，进一步展示了诗人的内心世界。他独自漫步于云雾缭绕的山巅，追求着内心的志向，而群雁南飞，带来了初冬的凉意，也象征着时间的流逝和生命的轮回。
颈联“诗袍夺锦才无敌，酒斝飞金量尽宽”，诗人以才华横溢的诗句自比，如同锦衣华服般独特出众；同时，他畅饮美酒，豪情满怀，展现出一种超脱世俗的洒脱与自信。
尾联“却笑陶潜归去晚，空糜五斗缚微官”，诗人以东晋诗人陶渊明为例，表达了自己对自由生活的向往，认为陶渊明未能及时摆脱官场束缚，错过了享受田园生活的美好时光。这句诗既是对陶潜的感慨，也是诗人自我情感的流露，体现了他对个人自由与精神追求的重视。
整体而言，这首诗通过对自然景观的描绘和人物情感的抒发，展现了明代文人对于理想生活状态的向往与追求，同时也反映了他们对自由与个性解放的渴望。
