此联以对仗工整的形式，高度赞扬了刘坤一的治国才能与谨慎品格。上联“吕端大事不糊涂”引用了历史上著名的“吕端大事小非”的典故，赞美刘坤一在处理国家大事时的清醒与决断力，不被小事所迷惑。接着“东南半壁，五年之间，太保幸在”，描述了刘坤一在东南地区担任要职五年期间，为国家稳定与繁荣做出的巨大贡献，同时“太保”一词也体现了其高位重权的地位。
下联“诸葛一生惟谨慎”则将刘坤一与三国时期的智谋人物诸葛亮相提并论，强调其一生行事皆以谨慎为先，深思熟虑。紧接着“咸同两朝，众贤而后，新宁有光”，指出刘坤一在咸丰和同治两朝时期，作为众多贤臣之后，以其卓越的才能与品德，为国家带来了新的光明与希望。
整体而言，这副挽联通过历史典故与时代背景的巧妙结合，既展现了刘坤一个人的非凡成就，又表达了对其高尚人格与深远影响的高度评价。
