这首诗描绘了诗人与家人在重阳节登高赏景的欢乐场景，充满了浓厚的家庭情感和自然之美的融合。诗中“良辰乐事两相关”开篇点题，既指出了时间的美好（良辰）与活动的愉悦（乐事）之间的和谐统一，也预示了接下来将展开的一系列欢愉场景。
“喜我楼台便往还”，表达了诗人对所在居所的喜爱以及对登高活动的期待，楼台成为连接诗人内心喜悦与外部世界的一个重要载体。诗人并不急于移舟前往西屿，而是选择在自家山海图之上饮酒赏菊，这显示出他对当前环境的满足与享受，同时也体现了对自然美景的欣赏和对家庭聚会的珍视。
“风于破帽如相约，菊为新篘欲笑颜”，这两句生动地描绘了自然界的元素与人的互动。风吹破帽，似乎有意为之，增添了一种趣味性；而菊花则仿佛为了迎接新酿的美酒而露出笑容，营造出一种温馨而充满生机的氛围。这些细节不仅丰富了画面感，也深化了人与自然和谐共处的主题。
“留作千年佳话处，诗翁醉墨照楣间”，最后两句表达了这次聚会将成为美好回忆的一部分，被载入史册，成为流传千年的佳话。诗翁的醉墨不仅记录下了这一刻的欢声笑语，也映照在门楣之上，成为永恒的见证。这样的结尾既是对这次聚会意义的升华，也是对诗人艺术成就的肯定。
整体而言，这首诗通过细腻的笔触展现了宋代文人雅士在重阳节与家人共度佳节的情景，强调了自然之美、家庭之乐以及艺术创作在生活中的重要性，是一首富有情感深度和文化内涵的作品。
