这首诗描绘了送别老友的情景，充满了深情与感慨。首联“少年知己老连姻，万里相休只两人”点出了诗人与友人从年轻时相识相知，直至老年仍保持着深厚的友情，即便是在遥远的万里之外，也只有他们二人能够相互慰藉。这种深厚的情感，跨越了时空的距离，令人动容。
颔联“莫道刚肠无别泪，须知羁客易沾巾”则进一步表达了离别的不舍与伤感。即便是性格刚强之人，面对离别也难以抑制内心的泪水；而对于漂泊在外的旅人来说，离别更是容易触动心弦，引发泪水。这两句诗通过对比和直接抒情的方式，深刻地揭示了离别之痛。
颈联“忙中岁月同驹隙，梦里功名等袜尘”将时间的流逝比作飞逝的骏马，形象地表现了岁月匆匆，转瞬即逝。同时，将功名利禄比作袜底的灰尘，暗示了这些世俗追求在诗人眼中已变得微不足道，体现了诗人对功名的淡泊态度。
尾联“目断征帆天渐渺，却惭归计自逡巡”描绘了诗人目送友人的船只渐行渐远，直至消失在天边的画面。然而，诗人却因自己的归计而感到惭愧和犹豫，可能是因为对友人的不舍，也可能是因为内心对于未来的不确定和迷茫。这一联不仅表达了对友人的深情厚谊，也流露出诗人内心的复杂情感。
整体而言，这首诗通过对离别场景的细腻描绘，以及对时间、友情、功名等主题的深刻思考，展现了诗人丰富的情感世界和深邃的人生哲思。
