这首词描绘了一幅深情的画面：在西窗边，两人相对而坐，目光投向窗外的青山，夕阳西下，天色渐暗，空气中弥漫着几分寒意。离别的时刻悄然临近，两人默默无语，只是不断地回头凝望，那份难舍之情通过无声的眼神传达出来。
送别之际，时间匆忙，风似乎也在催促他们分别。主人公强忍着心中的不舍，匆匆跨上归鞍。此刻他衣衫单薄，担心这样的离别会耗费过多的心力，心中挂念的是对方的安危，那份深深的忧虑和牵挂贯穿始终。
整首词以细腻的情感描绘和简洁的词句，展现了离别时的凄凉与深情，以及主人公对爱人的深深挂念，具有浓厚的抒情色彩。吴湖帆作为清末近现代初的词人，他的作品往往情感真挚，词境优美，这首《少年游》第四首便是如此。
