这首明代诗人吴兆的《送刘休渊归中都》表达了诗人对友人刘休渊离别时的关切与同情。首句“白下怜君失意频”，以“白下”代指南京，表达了对刘休渊在京城遭遇挫折的怜悯；“濠梁归路听莺新”，通过描绘归途中的鸟鸣，暗示友人即将开始新的旅程，心情或许会因环境变化而稍有舒缓。
接下来两句“数家古市低攒树，十里平芜远见人”，描绘了沿途的景色，古朴的市场隐于树丛之中，远方的道路延伸至一片平坦的草地，展现出宁静而辽阔的景象，为友人的归途增添了几分寂寥和期待。
“河上虹分官渡雨，城头花压驿楼春”，进一步渲染了环境氛围，雨后彩虹横跨河面，春花繁盛压低了驿楼，寓言着友人将要经历生活中的转折点，既有风雨洗礼，也有希望之花的绽放。
最后，“交游已自随金散，羸马萧萧独问津”，感慨友情如金般易散，友人骑着瘦弱的马，独自踏上归途，显得孤独而坚韧，表达了诗人对友人未来命运的担忧和对友谊的深深怀念。
整体来看，这首诗情感深沉，既表达了对友人的关怀，又寓含了对人生无常的哲理思考，是一首送别诗中的佳作。
