这首诗描绘了诗人夜饮时的复杂情感与对历史的深沉感慨。首联“两年五度梅溪水，此日登临正夕霞”以梅溪水和夕阳霞光为背景，营造出一种既宁静又略带忧伤的氛围，暗示着时光的流逝和个人经历的累积。
颔联“秦驻尚留三殿草，吴宫不断六朝花”运用了典故，将历史的沧桑与现实的变迁巧妙结合。秦始皇的遗迹犹存，但已淹没在荒草之中；吴宫的繁华虽已不再，但六朝的风华依旧在花开花落中延续。这两句通过对比，表达了对过往辉煌与当前衰败的感慨。
颈联“路傍只拜要离墓，地主重寻季子家”进一步深化了这种历史与个人命运交织的主题。要离墓和季子家分别代表了忠诚与归宿，诗人通过拜祭与寻找，表达了对忠诚与归属感的向往，同时也暗含着对自身命运的反思。
尾联“杯酒对君头欲白，不堪历乱听啼鸦”则直接抒发了诗人的情感。面对岁月的无情流逝，诗人与友人举杯相饮，却因岁月的痕迹而感到无奈与哀愁。啼鸦的叫声更添了几分凄凉，让人不禁思考生命的意义与时间的无情。
整体而言，这首诗通过细腻的景物描写和丰富的历史典故，展现了诗人对个人命运、历史变迁以及时间流逝的深刻感悟，情感丰富，意蕴深远。
