这首诗以秋风为背景，描绘了朋友间短暂相聚后的离别之情。"西风里，相聚几多时"，寥寥数语便勾勒出秋风萧瑟中相会的场景，时间之短让人感怀。"倦倚小阑怜悴影，自倾杯酒话分离"，通过描绘主人公倚栏远眺、借酒浇愁的画面，表达了离别的不舍和对友人憔悴身影的怜惜。
"惆怅雁程迟"一句，运用雁南飞的意象，寓言友人行程遥远，令人倍感惆怅。接下来的"秋吟苦，夜夜只君知"，进一步深化了诗人内心的苦闷，只有夜晚的吟唱才能寄托这份深深的思念。
最后两句"今日为君歌一曲，重逢又是隔年期"，表达了诗人此刻为友人献上一曲，却深知下次重逢遥遥无期的无奈。"那不系人思"则直抒胸臆，道出了离别后思念之情如丝线般缠绕心头，无法解脱。
整体来看，这首《望江南·饯菊》是一首深情的送别词，通过对秋风、雁阵、夜吟等意象的运用，展现了诗人与友人之间深厚的情感纽带，以及离别后的深深怀念。
