这首诗描绘了诗人夜宿友人书房时的所见所感，充满了深沉的思虑与感慨。
首联“留连尊酒坐虚堂，萧索诗衾拥半床”，写出了诗人与友人在空旷的厅堂中饮酒畅谈的情景，以及随后在简陋的被褥中度过夜晚的孤独感。这里的“留连”表达了对相聚时光的不舍，“萧索”则暗示了环境的清冷与内心的寂寥。
颔联“台上落红寒烛烬，雨中残碧晚榴香”，通过细腻的自然景象描写，营造出一种凄凉而静谧的氛围。红花凋零，烛光暗淡，雨中的绿叶虽残犹香，这些意象不仅展现了季节的更迭，也映射出诗人内心的哀愁与对美好事物消逝的感慨。
颈联“江波已没龙泉剑，海月空惊燕子梁”，运用了两个典故，分别借用了“龙泉剑”的故事和“燕子梁”的传说，表达了对历史变迁和个人命运无常的深刻思考。江波不再映照龙泉剑的光芒，海月徒然让燕子梁感到惊异，这些都象征着时间的流逝和世事的沧桑。
尾联“故旧飘零如昨日，百年真有几多长”，直接抒发了诗人对过往友情的怀念和对生命短暂的感叹。尽管故人离散，仿佛就在昨天，但百年光阴转瞬即逝，表达了对人生无常的深深感慨。
整体而言，这首诗以细腻的笔触描绘了诗人夜宿友人书房时的内心世界，通过对自然景象和历史典故的巧妙运用，表达了对友情、时间、生命等主题的深刻思考，情感丰富，意境深远。
