这首诗描绘了湘南地区的景象与情感，充满了深沉的怀旧与哀愁。首句“芦荻花飘杨柳衰”以芦苇与柳树的凋零，象征着时光的流逝和生命的衰败，营造出一种凄凉的氛围。接着，“云山望望隔京师”，通过遥望远方的云山，表达了诗人对京城的思念之情，同时也暗示了距离的遥远和难以逾越的障碍。
“湘南自古多离恨”一句，直接点明了湘南地区自古以来就是离别与忧伤的聚集地，为整首诗的情感基调定下了悲凉的底色。最后，“况是猿啼雁叫时”，进一步强化了这种哀愁的情绪，猿猴的啼声和大雁的叫声在秋天格外凄厉，它们既是自然界的声音，也成为了诗人内心情感的外化，增加了诗歌的感染力。
整体而言，这首诗通过自然景观的描绘和特定时节的渲染，巧妙地传达了诗人对过往岁月的怀念、对远方亲人的思念以及对生命无常的感慨，展现了明代文人特有的细腻情感和深沉思考。
