这首诗表达了诗人对友人的深厚情感与离别时的不舍。首联“相见仍愁远，临分益思亲”，写出了与友人相聚虽好，但一想到分别后相隔遥远，心中便充满了愁绪和对亲友的思念。颔联“亦多倾盖者，谁是听琴人”，借用了“倾盖如故”的典故，表达了在众多的交游中，能够真正理解自己、倾听自己心声的朋友却难寻。颈联“骏骨何当市，明珠且自珍”，以骏马和明珠为喻，表达了对朋友才能的赞赏和对自己珍视友情的承诺。尾联“翻飞未可料，将子暂风尘”，则寄寓了对友人未来命运的关切和祝福，希望他能在未来的旅途中平安无恙。
整体而言，这首诗情感真挚，语言质朴，通过日常生活中的场景和比喻，深刻地表达了离别之情和对友情的珍视，展现了明代文人细腻的情感世界和高雅的审美情趣。
