这首诗《留别南社同人（其四）》由许南英在清末近现代初创作，情感深沉，表达了对友人的深厚情谊以及对别离的感慨。
首联“未敢先期约后期，重来未卜定何时”，诗人以细腻的心理活动开篇，既不敢贸然约定相聚的时间，又对未来再次相会充满不确定性，流露出对相聚不易的感慨和对未来的忧虑。
颔联“诸君分手宜珍重，千古伤心是别离！”直接点明了主题——别离。诗人提醒友人们在分别时应格外珍惜彼此的缘分，因为千古以来，别离总是让人伤心不已，强调了友情的珍贵和别离的痛苦。
颈联“大海浮萍随聚散，屋梁落月系怀思”运用自然景象作比，形象地描绘了人生的聚散无常，如同大海中的浮萍，随风飘荡，难以把握；而屋梁上的落月，则象征着诗人对友人的思念之情，即使时间流逝，这份情感依然如影随形，难以忘怀。
尾联“钟情独有花梅老，索笑巡檐付与谁？”以花梅老喻指长久的友情，即便时光荏苒，这份深情依旧不变。然而，在这别离之际，诗人却感叹于找不到可以分享这份快乐的人，表达了对友人的深深依恋和对未来的孤独感。
整首诗通过细腻的情感描写和生动的比喻，展现了诗人对友情的珍视以及对别离的哀愁，读来令人动容。
