这首词以十二时辰为线索，描绘了一种深深的愁绪和内心的苦闷。"如痴如痗"四字，形象地刻画出主人公心神不宁、痛苦不堪的状态。接下来的"整顿全神"，则暗示他试图集中精神，却无法摆脱内心的困扰。
"瘦尽腰支，销残眉样"两句，通过描绘身体的消瘦和容貌的憔悴，进一步强化了愁苦的形象。"懊恼今生"直抒胸臆，表达了对生活的深深遗憾和无奈。
"天涯芳草青青"一句，借景抒情，远处的青草象征着生机与希望，然而在登楼远眺时，这美景反而触动了他的愁肠，"登楼望、搅了愁情"，将自然景色与内心情绪紧密相连。
最后的"雨雨风风，凄凄楚楚，我我卿卿"，运用叠词和对仗，描绘了风雨交加的环境，以及词人与所思念之人的情感交织，凄凉而缠绵，表达了深深的相思之苦。
整体来看，这首《柳梢青·雨中登楼》通过细腻的笔触和丰富的意象，展现了词人雨中登楼时的复杂心境，情感深沉，意境悲凉。
