此挽联以对仗工整、寓意深远著称，巧妙地将杨仲愈与两位文学巨匠——曹植和杜牧相比较，表达了对其才华与人格的高度赞誉。
上联“胸罗八斗奇才，当代共推曹子建”中，“八斗”源自南朝谢灵运对曹植的赞誉，意指曹植才华横溢，文采斐然。此句通过“胸罗八斗”形象地描绘了杨仲愈才华出众，当代人共同推崇他为具有曹植般才华的人物。
下联“怀契二分明月，前身应是杜司勋”则进一步深化了这一赞誉。其中，“二分明月”出自唐代诗人杜牧的诗句“二十四桥明月夜”，象征着杜牧诗歌中的意境之美。此句暗示杨仲愈不仅在当代享有盛誉，其才华与品格更与杜牧相契合，仿佛前生即为杜牧，表达了对其文学成就与人格魅力的极高评价。
整体而言，这副挽联不仅高度赞扬了杨仲愈的文学才华与人格魅力，还巧妙地运用了典故，展现了其与古代文坛巨擘的深厚联系，体现了对逝者的深切缅怀与崇高敬意。
