此挽联以沉痛之情，悼念张百熙先生。上联“二十年广被春风”描绘了张百熙先生在教育领域耕耘二十余载，春风化雨，培育出众多桃李满天下，象征其对教育事业的深远贡献与影响。“方期桃李门墙，栽培后进”则表达了对他培养后辈学子，为国家教育事业输送人才的期待与赞赏。
下联“五千里传来噩耗”则突显了消息传来的突然与悲痛，五千里之遥，意味着消息跨越了广阔的距离，到达之时，已是先生离世的消息。这句不仅体现了消息传播的艰难与迅速，也暗含了对先生逝世的哀痛之情。“何日湖湘烟水，凭吊先生”则寄托了对未来的怀念与期待，期盼在未来的某一天，能再次回到先生生前常驻之地——湖湘，凭吊这位伟大的教育家，表达对他的深深敬仰与怀念。
整体而言，此挽联通过时空的对比与情感的层层递进，既展现了张百熙先生在教育领域的卓越贡献，又表达了对其逝世的深切哀悼与怀念，是一幅深情而庄重的悼念之作。
