这首元末明初的折杨柳送别诗，以折柳为引，表达了诗人对友人夏西畴被谪居大梁的深深关切与离愁。首句“折杨柳，赠君别”，直接点题，以折柳寄寓离别之情。"杨柳未折心已折"，形象地写出诗人内心的哀伤早于实际的离别。
接下来，诗人鼓励友人要有丈夫气概，志向远大，“丈夫落落志四方”，但又难免“到此谁能不呜咽”，流露出对友人境遇的同情和自身的无奈。江南秋景凄凉，“江南九月天雨霜，雁声堕地秋风长”，增添了离别的悲凉气氛。
诗人对友人的家庭生活也颇为关心，“令严独许携家室”，赞扬其能带着家人一同赴任，但又不忘提醒“藤笈编花载书帙”，暗示旅途艰辛，珍视知识的陪伴。对友人的妻子，诗人赞美她手艺精湛，“可怜身上千金裘，阿㜷手缝针线密”。
诗中还表达了对中原战乱的忧虑，“中原百战馀，民物鲜少城邑虚”，希望友人在新的居所能寻得安宁。“荆蓁塞路猛虎伏，髑髅如山冤鬼哭”描绘出险恶环境，再次强调谨慎前行。
最后，诗人以饮酒送别，祝愿友人“黄河之水东南驰，人生会合还有时”，寄寓对重逢的期待，以及对友人未来的祝福。整首诗情感深沉，语言质朴，充分展现了诗人对友人的深情厚谊。
