这首《立秋夜不寐》描绘了一幅深秋夜晚的凄清景象，通过细腻的笔触展现了诗人内心的复杂情感。
首句“雨深催病叶”，以“雨深”渲染出秋雨绵绵的氛围，而“催病叶”则暗示了季节更替对自然界的直接影响，同时也可能暗喻着诗人身体或心境的不适。接着“不独井梧飞”一句，将视角从广袤的自然转向更为具体的井边梧桐树，强调了秋天的来临不仅影响着自然界，也触动了人们的情感。
“候到虫先觉”进一步深化了这一主题，秋虫的鸣叫作为季节变化的先兆，提醒着人们秋天的到来，同时也引发了诗人的感慨。接下来，“灯寒烬渐微”描绘了夜晚的寒冷与灯光的微弱，营造出一种孤寂和落寞的氛围，暗示了诗人内心的孤独与迷茫。
“感时难稳卧，未老渐知非”两句，直接表达了诗人对时光流逝的感慨以及对人生意义的反思。在这样的夜晚，诗人难以安眠，既是对季节变换的敏感反应，也是内心深处对生命价值的追问。
最后，“枕上惊秋信，明朝换客衣”以实际行动呼应了主题，预示着随着季节的变化，诗人将不得不调整自己的生活状态，无论是衣物还是心态，都需要适应新的季节。这不仅是对自然规律的顺应，也是对人生阶段转换的接受与准备。
整体而言，这首诗通过细腻的景物描写和深刻的个人感受，展现了诗人面对季节更替时的复杂情绪，既有对自然美的欣赏，也有对人生哲理的思考，体现了明代文人对于自然与人生的独特感悟。
