这首诗描绘了一幅深秋夜晚的孤寂景象。开篇“永夜西楼，冷月明窗户”两句，设置了一个静谧而又有些许凄凉的氛围，夜色如海，西楼上明月高悬，窗前一片清辉，营造出一种空旷与寂寞的感觉。
“梦破橹声中，忆在松江路”接下来的两句，则带领读者进入诗人的内心世界。橹声（古代用竹制成的打更工具）敲响，梦境被惊醒，而诗人却在现实与梦境交织之间，回想起曾经游历的松江路。这不仅是对往昔岁月的一种怀念，更是心灵深处对于自由自在生活状态的一种向往。
“敧枕试寻曾游处。记历历、风光堪数”中，诗人在枕上辗转反侧，试图追寻那些已经成为回忆的旧地。这里的“记历历”，意味着记忆是那么清晰而深刻，而“风光堪数”，则是在强调那份美好不胜枚举。
最后，“谁与浮家五湖去。尽醉眠秋雨”两句，表达了诗人对远离尘世、随波逐流生活的一种向往和渴望。“五湖”在这里可能是指江南水乡的美丽景致，而“尽醉眠秋雨”，则是在描绘一种完全沉浸于大自然之中，无忧无虑，任由天命的生活状态。
整首诗通过对夜晚孤寂氛围的刻画、内心世界的深度挖掘以及对自由生活的向往，展现了诗人对于生活的一种超脱与追求。
