这首《惜分飞·秋日送谷诒二弟出游》以清丽之笔描绘了秋日送别的情景，情感深沉而细腻。词人通过“怅望秋云”、“黄菊清瘦”等意象，营造出一种淡淡的哀愁氛围，表达了对兄弟离别的不舍与伤感。
“怅望秋云还似旧”，开篇即点明了季节与情感的基调，秋云依旧，但人心已非，流露出一种时光易逝、人事变迁的感慨。“黄菊依然清瘦”，菊花虽仍保持其清雅之态，却也暗示着岁月的无情与生命的脆弱。“闷折亭前柳”，亭边的柳树被主人公折断，既是动作的描述，也是内心情绪的外化，表现了因离别而产生的沉重心情。“伤心泪湿罗衫袖”，直接抒发了离别时的悲伤，泪水打湿衣袖，形象地展现了情感的强烈。
接下来，“记得高堂同载酒”，回忆起往昔与家人欢聚的美好时光，与当前的离别形成鲜明对比，增添了对亲情的怀念和对未来的忧虑。“极目湖山明秀”，尽管景色依旧美丽，但面对离别，美景也变得黯然失色。“往事难回首”，表达了对过去美好时光的追忆与珍惜，同时也暗示了对未来的无奈与迷茫。“新愁旧恨空消受”，无论是新添的忧愁还是旧有的遗憾，都只能独自承受，体现了离别后内心的孤独与痛苦。
整首词通过细腻的情感描写和生动的场景刻画，展现了送别时的复杂心情，既有对过去的怀念，也有对未来的担忧，以及离别带来的深深伤感。词风清新婉约，情感真挚动人，是清代送别词中的佳作。
