这首诗描绘了诗人从若下城出发，傍晚时分乘船经过笠泽，沿途景色变化，心情也随之起伏。诗中运用了丰富的自然景象，如月光、水位、烟雾、云霞、霜色、露珠等，细腻地展现了秋季夜晚的湖上风光。
“朝辞若下城，暮驱笠泽艑。” 开篇即点明行程，早晨离开若下城，傍晚驱船驶向笠泽。通过“朝”与“暮”的对比，暗示了时间的流逝和旅途的漫长。
“景物忽已改，川原亦邈缅。” 描述了途中景色的变化，川流和原野在视野中变得遥远而模糊，表达了诗人对自然景观的深切感受。
“娱目惟清晖，百里同一眄。” 指出诗人欣赏的是清澈的阳光，无论身处何地，都能感受到同一片美景，体现了诗人对自然之美的深深喜爱。
“月出梅堰高，水落松陵浅。” 描绘了月升梅堰之上的壮丽景象，以及水位下降后松陵的浅滩，营造了一种宁静而神秘的氛围。
“曲渚屡萦纡，环洲溯回转。” 通过曲折的河洲和环绕的岛屿，展现了湖面的蜿蜒曲折，增加了画面的动态感。
“澹澹波生烟，遥遥云没岘。” 描述了水面轻柔的波纹和远处云雾的消散，营造出一种超脱尘世的意境。
“枫林霜欲丹，蒹葭露初泫。” 利用枫叶即将变红和芦苇上的露珠初现，描绘了秋天特有的色彩和湿润感，增添了季节的气息。
“境会心自恬，神旷理逾显。” 表达了诗人面对如此美景，心境自然平和，精神更加开阔，道理也显得更为明显，体现了人与自然和谐共处的美好状态。
“同怀寄秋水，离念得所遣。” 结尾点明了诗人与友人的深厚情谊，通过寄情于秋水，排解了离别的思念，表达了友情的永恒和心灵的慰藉。
整体而言，这首诗以细腻的笔触描绘了秋季夜晚湖上的美丽景色，同时融入了诗人的情感体验和哲思感悟，展现了自然之美与人文情怀的交融，是一首富有意境和情感深度的作品。
