这首诗是宋代诗人敖陶孙为朋友王楚材前往湖州听读而作的送别诗。首句“短羽真成入彀游”以“短羽”比喻王楚材才华出众，如同箭羽般射中目标，即将在学术的领域畅游；“小儒踪迹欲谁求”则表达了诗人对王楚材前途的关心和期待，暗示其将追寻更高的学识境界。
接下来两句“非关古字诛扬子，自是诸生欠沈犹”，通过提及扬子（扬雄）和沈犹（沈约，古代学者），暗指王楚材的学术造诣深厚，不仅局限于古文字研究，而是全面丰富。诗人认为王楚材的不足之处在于学问的广度而非深度。
“百计千方元薄命”表达了诗人对王楚材命运多舛的感慨，暗示他可能会遭遇挫折；“双溪二水各宜秋”则借景抒情，以秋天的景色寓意王楚材此行将面临新的环境和挑战，但每个阶段都有其适宜之处。
最后两句“此行试卜唐夫子，会向芹边问楚囚”，“唐夫子”是对听读老师的尊称，诗人祝愿王楚材能得到良师的指点；“芹边问楚囚”则以《列子·汤问》中的典故，期待王楚材能在学习中深入探究，如同芹菜之于味觉，能启发思考，突破困境。
整体来看，这首诗既表达了对王楚材的鼓励与期望，也寓含了对友人未来道路的关切和祝福。
