这首诗描绘了诗人面对江上秋风晚渡的情景，表达了深深的怀旧之情与淡淡的忧郁感。首句“秋风谁晚渡，为我重相怜”以设问开篇，似乎在询问秋风为何在傍晚时分渡过江面，又为何特别地对诗人表达怜悯之意，营造了一种神秘而深情的氛围。
接着，“五里斜阳外，扁舟一个前”两句，通过距离和视角的变化，描绘出一幅夕阳西下，远处有一叶扁舟缓缓驶来的画面，既展现了自然景色的美丽，也暗示了诗人内心的孤独与期待。五里之外的斜阳与前方的扁舟形成对比，增加了画面的层次感和空间感。
“萧皋行欲半，平楚望来全”中，“萧皋”可能指的是江边的草地或树林，这里用以形容秋天的景象，给人一种萧瑟之感。“行欲半”则暗示了诗人行进的距离，与“平楚望来全”形成呼应，表现了诗人远眺的场景，同时也隐含了对远方事物的向往与追求。
最后，“衣带寒江水，令人极惘然”两句，将个人的情感与自然景象融为一体，寒江水象征着诗人内心的寒冷与迷茫，而“衣带”则可能是比喻，暗示着情感的束缚与解脱。这两句表达了诗人面对自然美景时的复杂心情，既有对美好事物的欣赏，也有对自身情感状态的反思，引人深思。
整体而言，这首诗通过细腻的笔触和丰富的意象，展现了诗人面对自然景观时的内心世界，既有对过往的怀念，也有对未来的憧憬，以及对自我情感的深刻洞察，体现了明代文人特有的情感细腻与哲思深度。
