这首诗表达了诗人对友人的深切怀念以及对离别的无奈与哀愁。首联“连年频苦别，总对朔风寒”描绘了诗人多年来的频繁离别，每一次分别都面对着寒冷的北风，暗示了离别的痛苦与凄凉。颔联“尔多师友性，余少水云欢”对比了诗人与友人之间深厚的情谊与自己的孤独，通过“师友性”和“水云欢”这两个意象，展现了友情的珍贵与自然之乐的短暂。
颈联“挥泪檐霜白，行吟木叶乾”进一步渲染了离别的悲伤氛围。诗人挥泪告别，檐下的霜雪仿佛是泪水凝结而成，而行吟间，木叶已干，象征着时光的流逝与离别的残酷。尾联“人生不可料，况复此时难”则表达了对人生无常、离别之难的感慨，强调了生活的不确定性与当前处境的艰难。
整体而言，这首诗通过细腻的情感描绘和生动的意象运用，展现了诗人对友人的深情厚谊以及对离别之痛的深刻体验，同时也反映了对生命中不可预知的无奈与感慨。
