这首诗描绘了一位山人长期客居吴门的形象，通过其外貌、行为和自我认知，展现了一种超脱世俗、追求自然与艺术的生活态度。
首句“山人为客吴门久”，点出人物身份与居住地，暗示其与世无争、寄情山水的生活状态。接着，“白发蒙茸将被首”以生动的细节刻画了山人的老态，但“将被首”三字却透露出一种洒脱与自在，而非衰败之感。这与后文的“兴到青山不问家”相呼应，表现了山人对自然之美的热爱与向往，即使身处异乡，也能找到心灵的归宿。
“笑来花肆常沽酒”一句，通过“笑”字展现了山人面对生活的乐观态度，即使在市井之中，也能寻得乐趣，与自然和谐共处。这种生活哲学，不仅体现在物质层面的简单满足上，更在于精神层面的自由与愉悦。
“行路萧然满箧诗”则进一步揭示了山人的另一面——文学创作。他虽行走在世间，但内心世界丰富，满载着对生活的感悟与思考，通过诗歌表达出来。这不仅是个人情感的抒发，也是对时代、对自然的深刻洞察。
最后，“风流文采雅堪师”是对山人文学才华的高度评价，同时也表达了对其人格魅力的认可。山人不仅在艺术上有造诣，更在精神上引领他人，成为值得学习的榜样。“自言身是陶弘景，说与世人谁得知”则以陶弘景自比，表明山人追求的是一种与世无争、淡泊名利的生活方式，如同古代隐士陶弘景一般，虽身处尘世，心却向往清静与自然。
整体而言，这首诗通过细腻的笔触，展现了山人独特的生活哲学与艺术追求，传达了一种超越物质、追求精神自由与和谐共生的美好愿景。
